В 1972 году окончил Оренбургский государственный педагогический институт им. В.П. Чкалова по специальности «Математика».
С 1973 года — преподаватель СПТУ-12 села Шарлык Оренбургской области, с 1981 года — учитель математики средней школы № 2 села Шарлык. В 1984 году переезжает в Оренбург, директор школы-интерната № 1.
С 1989 года на государственной службе — заведующий отделом районного образования Промышленного района г. Оренбург, с 1992 года — заместитель начальника Главного управления образованием Администрации Оренбургской области. В 1996—2002 гг. начальник Главного управления образованием Администрации Оренбургской области. Активно продвигал информационные технологии в учебный и управленческий процесс в системе образования Оренбургской области. Существенно улучшил систему переподготовки учителей области. Кардинально изменил работу ИУУ ныне ОИПКРО с внедрением информационных технологий. На его базе были подготовлены и повысили квалификацию преподаватели информатики и других дисциплин для школ области.«Мы у себя в области приняли жесткое условие: директор или заместитель директора должны пройти обучение, но только в том случае, если они не старше 50 лет». Обещал директоров школ не владеющих компьютером, заменить на людей, умеющих с ним обращаться.
В 1998 году окончил Российскую академию государственной службы при Президенте РФ по специальности «Государственное и муниципальное управление». В 1999 году защитил кандидатскую диссертацию по вопросам развития региональной системы образования.
В 2002—2004 гг. — заместитель генерального директора ФГУП Издательство «Просвещение». С 2004 года — Директор Департамента государственной политики в сфере образования Министерства образования и науки Российской Федерации. С 11 сентября 2007 года заместитель Министра образования и науки Российской Федерации. В кадровой политике МОиН опирается на директорский корпус, считает, что «директор школы — ключевая фигура в развитии образования и повышении качества обучения».
Критически относится к проблеме стандартизации образования:
«Думаю, ни для кого не секрет, что школа всю жизнь работает по двум стандартам: первый — учебник, второй — контрольно-измерительные материалы. Нормальный учитель редко изучает программу по предмету, который он преподает, для него это не самое важное. А уж тех, кто вдоль и поперек изучил федеральный компонент государственного образовательного стандарта, думаю, вообще найти нетрудно. Спрашивается, для чего и для кого нужны эти стандарты? Я убежден, что они нужны для создания учебников их авторам и тем, кто разрабатывает образовательные программы, а также для разработки КИМов для проведении единого государственного экзамена. Стандарты нужны для того, чтобы скоординировать на единой основе деятельность всех ступеней образования, ибо потребности вузов определяют содержание школьного образования, потребности школы — содержание дошкольного».
В 2009 году возглавлял рабочую группу Минобрнауки России, которая отслеживала вопросы, связанные со сдачей ЕГЭ и поступлением в вузы.
Исаак Калина, как отмечает украинский ресурс seychas.com.ua, известен «активным внедрением в школах учебника по истории РФ под редакцией Александра Филиппова. В нем школьникам рассказывается об Иосифе Сталине как эффективном менеджере XX столетия, а репрессии граждан называются "издержками".»
С ноября 2010 года назначен руководителем Департамента образования города Москвы.